第一次不是你》讲述发型师强 （马志威 饰） 一次为新娘做头时，意外地重遇初恋情人宝（蒋家旻 饰） …暑假的第一天，宝妈（江美仪饰）被诊断患有严重的肾功能衰竭，尽快移植。 宝听说可以六万元在内地买肾，但对宝家而言，这已是天文数字。 宝向旧邻居芸姐 （陈敏芝 饰） 求助，芸姐介绍她当“高级私钟妹”。 强既无力帮忙，唯有接受和支持……在一个星期后，料管，不嫉妒心强的最后，以发泄他的不满的宝藏。 那天之後，宝叫强不用再接送她，她决定独自上班。 那边厢，强亦答应跟同学去露营。 强返家后，强妈 （商天娥 饰）告知宝妈突然去世，宝跟妹妹已被亲戚带走……十年前的不辞而别一直缠绕着强，宝和强的重遇让二人走进回忆大道，人生百转千回，强和宝究竟错过了什么？ 二人的结局又将如何？