1950年，咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活, 继而到香港谋生。一次较量，梁双甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己-珍妮一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派「讲手」，需要叶问经常调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起衝突，叶问出手制伏眾人。另一方面，邓声沈迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天的狮队胜出，好让地头龙操控赛果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠，叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。