Jill Weber和她的「搞怪帮」本季将重新定义自己，寻找更多幸福，并干出更滑稽的事情。Jill认为自己回到时尚杂志社工作的时机已经成熟，但她一回去就和昔日的老板（兼死敌）发生矛盾。当Jill尝试重启事业时，Andy决定暂时停掉工作，在家里专心带孩子……但“家庭人”的任务比他想的要困难得多。Lex的出轨让Brooke非常伤心，但她从他那里弄到了数百万美元资金，终于可以启动自己充满激情的新项目……也算是有所失有所得吧。Lex终于浪子回头，他自称已经「重生」，「更有良心」，而且他现在只有一个目标——赢回Brooke的心。另一方面，Vanessa继续以她独有的方式帮助Jill在在曼哈顿富人社区里站稳脚跟。影星德鲁-巴里摩尔（Drew Barrymore）本季扮演无礼的邻居Meredith，曾和Jill、Andy一起熬过一场暴风雪。丝丹娜布莱斯扮演吉尔的母亲，卡普兰莎拉。本季情节将提及许多流行文化元素，包括颇受争议、颜面扫地的Bill Cosby和热门百老汇剧目《Hamilton》。